O Telegram no Windows tem um modo de várias janelas. Veja como ativá-lo

A versão desktop do Telegram está testando um modo multi-janela que permite abrir chats e canais em janelas separadas. Enquanto está sendo testado na versão beta do mensageiro, funciona de forma bastante estável.

Para habilitá-lo, você não precisa instalar nenhuma outra versão do aplicativo. Tudo é ativado através das configurações do Telegram usual. Aqui está como fazê-lo:

• Abra o menu lateral à esquerda, selecione "Configurações" e depois "Configurações avançadas".
• Na parte inferior da janela que se abre, ative a opção "Instalar versões beta".

• Após essas etapas, o Telegram se oferecerá para atualizar o aplicativo e reiniciar - você só precisa pressionar um botão.
• Após reiniciar, abra novamente "Configurações" → "Configurações avançadas" e selecione "Configurações experimentais"

• Ative a chave de alternância "Novas janelas de bate-papo por Ctrl + Clique".

Isso é tudo. Agora, para abrir um canal ou chat em uma janela separada, basta clicar nele com o mouse enquanto mantém pressionada a tecla Ctrl. As janelas podem ser redimensionadas, assim como sua posição na tela.

Talvez com uma das atualizações esse recurso apareça na versão regular do messenger.